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Subir mas de un archivo al mismo tiempo es imposible con un input file. Existe un script.js que lo simula pero tienes que ir seleccionando los archivos uno a uno.

Pero para hacer una selección de toda una carpeta la solución pasa por utilizar flash, y si no quieres programarlo de 0 puedes utilizar un par de scripts muy útiles.

El mas nuevo y que no conocía asta ahora es un pluguin para jquery uploadify muy fácil de implementar, con tan solo:

<input type="file" name="fileInput" id="fileInput" />
<script type="text/javascript">
$(document).ready(function() {
$('#fileInput').fileUpload ({
'uploader'  : 'uploader.swf',
'script'    : 'upload.php',
'cancelImg' : 'cancel.png',
'auto'      : true,
'folder'    : '/uploads'
});
});
</script>

Y el segundo, que es el que he venido usando hasta ahora es el SWF Upload, tal vez un poco mas complicado de utilizar pero permite muchas mas configuraciones.